苯甲醛苯甲酰腙类化合物合成及其抗真菌活性

doi:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2025.01.012

湖北农业科学 ›› 2025, Vol. 64 ›› Issue (1): 65-69.doi: 10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2025.01.012

苯甲醛苯甲酰腙类化合物合成及其抗真菌活性

沙赟颖^1,2, 刘竺云^1,2, 刘明源^1,2, 周琳¹, 钮晓淑³, 杨珊珊^1,2

1.泰州职业技术学院,江苏泰州 225300;
2.江苏省智能制药产教融合集成平台,江苏泰州 225300;
3.泰州市药品检验院,江苏泰州 225300

收稿日期:2024-05-02 发布日期:2025-02-20
通讯作者: 杨珊珊（1995-）,女,陕西西安人,讲师,博士,主要从事农用抗真菌剂研究,（电话）18051160050（电子信箱）1127236810@qq.com。
作者简介:沙赟颖（1988-）,女,江苏泰州人,讲师,硕士,主要从事药物化学研究,（电话）18796795678（电子信箱）513321065@qq.com。
基金资助:
2023年江苏省高等学校基础科学（自然科学）研究项目（23KJD350004）; 2023年江苏高校“青蓝工程”优秀教学团队资助项目; 2024年江苏高校“青蓝工程”优秀青年骨干教师项目; 2023年江苏省职业院校学生创新创业培育计划项目（G-2023-1730）; 2023年度泰州职业技术学院院级科研项目（TZYKY-23-5; TZYKY-23-7）

Synthesis and antifungal activity of benzaldehyde benzoyl hydrazone compounds

SHA Yun-ying^1,2, LIU Zhu-yun^1,2, LIU Ming-yuan¹, ZHOU Lin¹, NIU Xiao-shu³, YANG Shan-shan^1,2

1. Taizhou Polytechnic College, Taizhou 225300,Jiangsu, China;
2. Jiangsu Intelligent Pharmaceutical Industry Education Integration Platform,Taizhou 225300,Jiangsu,China;
3. Taizhou Institute for Drug Control, Taizhou 225300, Jiangsu, China

Received:2024-05-02 Online:2025-02-20

摘要/Abstract

摘要： 以取代苯甲酰肼为原料,设计合成了17种苯甲醛苯甲酰腙类化合物,并采用¹H NMR和¹³C NMR确定目标化合物的结构。以醚菌酯为阳性对照,测定所有化合物对西瓜枯萎病原菌（Fusarium oxysporium f. sp. Niveum）、番茄早疫病原菌（Alternaria solani）、烟草赤星病原菌（Alternaria alternata）、玉米弯孢病原菌（Curvularia lunata）、苹果炭疽病原菌（Colletotrichum gloeosporioides）、南瓜枯萎病原菌（Fusarium bulbigenum）、苹果腐烂病原菌（Valsa mali）、水稻稻瘟病原菌（Pyricularia oryza）、苹果轮纹病原菌（Physalospora piricola）9种常见植物病原真菌的体外抑制活性。结果表明,17种化合物均有不同程度的抑制活性,其中,化合物A11的活性最高,对除西瓜枯萎病原菌外的8种供试真菌的抑制率高于醚菌酯,其EC₅₀均小于醚菌酯。对活性数据进行初步分析,发现引入-F和-Me活性基团,相应化合物的抗真菌活性显著提高。

关键词: 苯甲醛苯甲酰腙类化合物, 合成, 植物病原真菌, 抗真菌活性

Abstract: Seventeen benzaldehyde benzoyl hydrazone compounds were designed and synthesized from substituted benzoyl hydrazides. The structures of the target compounds were determined by ¹H NMR and ¹³C NMR. The in vitro inhibitory activities of all compounds against 9 common plant pathogenic fungi Fusarium oxysporium f. sp. Niveum, Alternaria solani, Alternaria alternate, Curvularia lunata, Colletotrichum gloeosporioides, Fusarium bulbigenum, Valsa mali, Pyricularia oryza, and Physalospora piricola were determined using kresoxim-methyl as the positive control. The results showed that 17 compounds had different degrees of inhibitory activities, and compound A11 had the highest activity. The inhibition rate of 8 tested fungi was higher than that of kresoxim-methyl except Fusarium oxysporium f. sp. Niveum, and its EC₅₀ was also lower than that of kresoxim-methyl. Preliminary analysis of the activity data showed that the antifungal activity of the corresponding compounds was significantly improved by introducing -F and -Me active groups.

Key words: benzoyl benzaldehyde hydrazone compounds, synthesis, plant pathogenic fungi, antifungal activity

中图分类号:

沙赟颖, 刘竺云, 刘明源, 周琳, 钮晓淑, 杨珊珊. 苯甲醛苯甲酰腙类化合物合成及其抗真菌活性[J]. 湖北农业科学, 2025, 64(1): 65-69.

SHA Yun-ying, LIU Zhu-yun, LIU Ming-yuan, ZHOU Lin, NIU Xiao-shu, YANG Shan-shan. Synthesis and antifungal activity of benzaldehyde benzoyl hydrazone compounds[J]. HUBEI AGRICULTURAL SCIENCES, 2025, 64(1): 65-69.

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苯甲醛苯甲酰腙类化合物合成及其抗真菌活性

Synthesis and antifungal activity of benzaldehyde benzoyl hydrazone compounds

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